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手性α氨基化合物合成新路线
2002年31期 发行日期:2006-04-17
作者:傅赍来
手性α-氨基化合物合成新路线    丹麦奥尔胡斯大学两个研究小组分别发现用同样的脯氨酸催化未
    丹麦奥尔胡斯大学两个研究小组分别发现用同样的脯氨酸催化未改性的醛和酮直接合成非对称α-氨基化反应,用偶氮二羧酸酯为试剂。研究小组还发现用脯氨酸作为有机催化剂的酮型反应。    研究小组指出,醛的α-氨基化反应用的是易得到、且很便宜的
    研究小组指出,醛的α-氨基化反应用的是易得到、且很便宜的非手性原料,反应能在很简单的条件下进行,对环境无害,且能够有效和快速地合成2-唑烷二酮和其他天然或非天然的α-氨基和α-肼基酸的衍生物。酮的α-氨基化反应能够很容易获得光学活性的α-肼基和α-氨基酮,以及一系列的α-氨基醇。    两类反应的效果和选择性都很好,收率和对映体选择性约90%,
    两类反应的效果和选择性都很好,收率和对映体选择性约90%,有时甚至超过95%。据报道,精细化学品公司一定会对这种反应感兴趣,因为一釜就可以制出纯的对映体氨基酸。    一般非对称α-氨基化催化反应需要预先将醛和酮制成烯醇化合
    一般非对称α-氨基化催化反应需要预先将醛和酮制成烯醇化合物,作为基础物,用未改性的醛和酮代替预先合成的烯醇化合物,大大地简化了操作工艺。    以前研究小组曾开发出第1个脯氨酸催化的非对称3-羟基丁醛,
    以前研究小组曾开发出第1个脯氨酸催化的非对称3-羟基丁醛,但醛的α-氨基化反应新方法是最有用的。    两个研究小组开发出的从醛、酮制衍生物的脯氨酸催化反应,可
    两个研究小组开发出的从醛、酮制衍生物的脯氨酸催化反应,可能有助于改变制药和精细化学工业中的手性氨基酸的合成路线。    哈佛大学教授Evans认为此反应能用极佳的对映体选择性直接获
    哈佛大学教授Evans认为此反应能用极佳的对映体选择性直接获得手性α-氨基羰基化合物,其“附加值”极大,必将广泛应用于制药工业。(傅赍来  摘译)



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