2006总统绿色化学挑战奖
变更合成路线奖
获奖者：默克公司（Merck & Co）
获奖原因：开发JanuviaTM的活性组分——β-氨基酸产品的新型合成路线
JanuviaTM是默克公司的治疗Ⅱ型糖尿病新药，于2005年12月获得批准。Sitagliptin是一种手性β-氨基酸
衍生物，也是JanuviaTM药物的活性成分。默克公司采用第一代合成路线制备出220 lb（1lb= 453.6g,下同）
sitagliptin用于临床试验。经过一系列技术改进，此合成路线已经进行到工业化生产的可行性阶段，但其工艺过
程复杂，8步反应才能完成，其中有几步需要在液相中进行，而且该合成工艺要用几种高分子量溶剂，这些溶剂不
能进入最终产品，因此将以废弃物的形式被排掉。
在第二代高效合成sitagliptin的过程中，默克公司的研究者发现了空前的转变——不需要对氨基上的底物进
行保护性的不对称氢化反应。公司与瑞士Solvias公司该领域的专家合作，开发出一种β-氨基酸合成新工艺。与
多年来的经验操作不同，默克公司的科学家发现，使用二茂铁配位的铑盐作为催化剂，利用不对称氢化反应对映选
择合成β-氨基酸时，不必对氨基上的烯胺底物进行保护。新方法可以提高β-氨基酸衍生物的收率和光学纯度。默
克公司将这一发现用于最后的合成步骤：使用昂贵的手性催化剂达到收率最大化。不对称氢化Sitagliptin的去氢
先成物是采用基本的“一锅法”（one-pot）制得。氢化反应完成后，95%的贵金属铑可以回收利用。Sitagliptin
中需要参加反应的氨基只在最后一步反应才显露出来，因此不必引入保护基团，这将大大减少利用烯胺底物合成光
学纯的β-氨基酸的工艺步骤。新的合成方法只需要3步反应，可增加收率50%。
新合成路线还可用于其他药物的合成。默克公司已经将其用于开发几种探索性候选药物。新工艺路线用于规模
化制造将减少废物排放80%，彻底消除液体废物的排放问题。采用第二代工艺后，每生产1lb sitagliptin产品就
能减少220 lb废物产生，产量提高50%。对于药物的整个生命周期而言，默克公司希望能达到减少废物3.3亿lb
甚至更多，其中包括1.1亿lb液体废物。与第一代合成工艺相比，第二代工艺减少了原料用量、反应时间、能源
及废物排放，因而更具成本效益。默克公司发现、开发新工艺并将其用于制造JanuviaTM药物，是将科技创新用于
环境保护的优秀典范。
更安全化学品设计奖
获奖者：美国庄臣有限公司(S.C. Johnson & Son)
获奖原因：推出GreenlistTM系统，重新调整消费者的产品配方，对产品中的成分进行环境及健康评价
美国庄臣（SCJ）致力于创造一个更洁净、安全的环境，给消费者提供最好的产品，其产品包括家庭清洁、空
气净化、杀虫剂、保鲜储物等。作为一个家族企业，在近一个世纪的发展过程中，SCJ秉承产品决策时为下一代着
想的理念，为环境友好型产品的推广做出了积极贡献，尤其是近年来该公司利用新推出的GreenlistTM系统，对产
品中的组分进行追踪评估。利用该系统，全球各地的SCJ化学家和产品配方设计师能够随时对产品组分进行环境评
估。
早在2001年，SCJ公司就根据科学实践的严格标准开发了GreenlistTM系统。该系统采用4～7种分类标准对
17种功能材料的成分进行评估（分类）。SCJ寻求供应商、高等学校的科学家、政府机构及非政府组织等领域专家
的帮助，从而保证制定的分类标准有意义、客观及准确。分类标准包括蒸汽压、辛醇与水的协同作用、可生物降解
性、对水生物的毒性、对人体的毒性、欧盟环境危害分类、首选供应来源等。该系统对每个评估项目的分数进行平
均，然后对每个组分给出环境分类（EC）分数。EC值从最高的3分（代表环境友好型组分）到最低的0分（代表
限制使用的组分）。SCJ还根据PBT（化学品的持续性、生物累积性、毒性）、是否干扰内分泌、是否致癌、对生殖
系统是否有害等人们所关心的问题，来降低化学品的EC值。目前，该公司可以利用GreenlistTM系统对公司90%
以上的原料进行分类，其中包括溶剂、表面活性剂、无机酸（碱）、螯合掩蔽剂、促进剂、防腐剂、杀虫剂、香料、
蜡、树脂、无纺布及包装等功能材料。此外，公司的科学家还制定出染料、着色剂及增稠剂的评估标准，目前正致
力于其他材料的评估。
2000～2001财年，SCJ的EC平均值是1.12，他们的目标是2007～2008年达到1.40。目前该公司已提前3年
完成了目标，14亿lb原材料的EC平均值为1.41。
近几年，SCJ公司利用GreenlistTM系统对大量产品的配方进行了调整，使这些产品更加安全、环保。例如，
公司采用GreenlistTM系统改用LDPE代替PVCD生产Saran Wrap?誖系列保鲜膜，每年节省原料400万lb。另外，
公司还利用GreenlistTM系统去除了Windex?誖玻璃清洗液中的特种挥发性有机物（VOC）。他们开发了一种新的配
方，该配方含有两性和阴离子表面活性剂，含有4%VOCs的溶剂体系，及能够提供更大湿度的聚合体。采用新配方
每年可清除180万lb VOCs，清洁度提高30%。
（胡艳红 编译）（未完待续）